Морские походы донских и запорожских казаков. Укрепившись в низовьях Дона и Днепра, донские и запорожские казаки начали борьбу с турками и крымскими татарами в бассейне Азовского и Черного морей. Самой распространенной формой боевых действий стали морские походы против побережья Османской империи и Крымского ханства.
Для морских походов казаки сооружали специальные боевые суда, которые на Дону назывались «стругами», а в Запорожье иногда «чайками». Судостроение у казаков было развито хорошо. Имелись свои корабельные мастера, которых иногда даже приглашали для наблюдения за постройкой судов русские власти. Казаки выдалбливали сердцевину в больших деревьях, главным образом липовых или ветловых. Дерево распиливалось вдоль, в результате чего получались основания для двух судов. Затем к основанию прикреплялись доски, которые конопатились и смолились, а для крепости они от кормы до носа обвязывались веревками из лыка. По бокам для большей устойчивости и для защиты от пуль привязывались тростниковые пуки. Боевые казачьи струги вмещали от 30 до 90 человек. Турецкие корабли («каторги») были гораздо крупнее, в них вмещалось более 150 воинов, не считая рабов-гребцов. Но струги обладали несравненно большей подвижностью и маневренностью.

Сами казаки имели отличную боевую подготовку и хорошо знали приемы абордажного морского боя. Кроме того, на их судах были пушки. На стругах казаки пересекали Черное море. Они умели не только ориентироваться по солнцу и звездам, но
и знали компас. У них имелись карты морского побережья и прилегающих земель.
Выходы донских казаков на море известны с середины XVI в. В это время они грабили турецких рыбаков из Азова, а также действовали против Крыма. Первое появление их в Черном море относится к 1561 г., когда они совместно с запорожцами под руководством князя Дмитрия Вишневецкого ходили к городу Кафа в Крыму (ныне - Феодосия), принадлежавшему Турции. Более крупные и частые походы казаки организовывали в конце XVI в., когда усилилось Низовое Войско Донское.
Предпосылки борьбы запорожских и украинских казаков против польского гнета.
В 1569 г. произошло объединение Польского королевства и Литвы, в состав которой входили земли по Днепру, населенные казаками. На эти земли, называемые Украиной, началось переселение польского дворянства, установление там новой власти.

Эти события повлияли на расслоение казачества, жившего по Днепру. Одни не признали власти польского короля и отстаивали свою самостоятельность на днепровских порогах, приняв название «Низовое Войско Запорожское*. Часть казаков превратилась в свободное оседлое население, занимавшееся земледелием и скотоводством. Еще одна часть поступила на службу государству. В 1576 г. польский король Стефан Баторий учредил 10 территориальных казачьих полков и внес их в реестр. Так появилось на Украине новое реестровое казачество. Из среды казачьей верхушки, которая поравнялась в правах с польской шляхтой, в 1576 г. стал выбираться казачий начальник - гетман его королевского величества Войска Запорожского и обеих сторон Днепра.
Низовое Запорожское войско гетману не подчинялось, выбирало своих атаманов. Ища поддержки в борьбе с польским королем, турками и татарами, низовые запорожцы часто обращались к русскому царю и формально признавали себя его подданными. Так, даже в 1594 г., когда германский император приглашал запорожцев к себе на службу, они испрашивали разрешения у русского царя. Царское правительство пыталось поддерживать с запорожцами соответствующие отношения, особенно с теми, кто жил в верховьях Донца и прикрывал от татар русские земли. Но большой надежды на запорожцев не было, и русские послы всегда «проведывали», «будут ли государю прямы» эти «подданные».

Король Стефан Баторий открыто боролся с запорожцами, когда они в нарушение королевских указов нападали на татар и турок. Таких он велел «хватать и ковать».
Обострение отношений между казаками и королевской властью произошло в 1590 г., когда казаков подчинили Коронному гетману, и особенно в 1596 г., после Брестской церковной унии, из-за гонений за веру. В 1596 г. произошло восстание казаков под предводительством С. Наливайко, жестоко подавленное поляками.
Конфликт донцов с правительством Бориса Годунова. После смерти Ивана IV Грозного на престол сел его сын Федор, но фактически
власть была в руках брата царской жены боярина Бориса Годунова. Годунов пытался взять под жесткий контроль донских казаков, пресечь их'разбои и заставить служить России в качестве пограничников. В 1584 г., посылая посольство в Турцию, Годунов велел послам разузнать о донских казаках, обретающихся «от Азова до Раздору», «кто именем атаман и сколько с которым атаманом казаков» . На перекрестке Муравского и Кальмиусского шляхов были поставлены города Воронеж и Ливны, чтобы прикрыть юг страны от татарских набегов и казачьего «воровства».

В 1588 г. после очередного нападения на Волге казаков на персидских послов карательная экспедиция жестоко покарала вольницу, было казнено 400 человек. На следующий год возле Переволоки на Волге был построен город Царицин, названный в честь Ирины Годуновой. Городской гарнизон должен был не пускать казаков с Дона на Волгу, пресекать грабежи торговых караванов и посольств.
Следующие несколько лет взаимоотношения Москвы и Дона были нормальными, поскольку казаки помогали России воевать против крымских татар. Но в 1592 г. из Москвы на Дон был послан дворянин Петр Хрущев, чтобы стать там головой казачьего войска. Казаки Хрущеву сразу «путь указали» , а в Москву послали грамоту, что готовы служить дальше, но без московских начальников.
Русское правительство стало грозить казакам, что пришлет на Дон большую рать и поставит свой город на Раздорах. Но сил для такой экспедиции у царя не было. Однако правительство укрепило верховья Дона и Донца, поставив там города Елец, Белгород, Оскол и Валуйки. В городах были оставлены гарнизоны.

Став царем, Борис Годунов «пожаловал» донским казакам реки Донец и Оскол, чтобы жили там «безданно и безоброчно», но в 1599 г. поставил у впадения Оскола в Донец город Царев-Борисов как форпост правительства против вольных казаков.
В целом противоречия между донскими казаками и Московским государством не были так обострены, как между запорожцами и Речью Поспо-литой, и не достигали в XVI в. такого уровня противостояния.